John Robertson seorang pemain timnas Skotlandia berusia 28 tahun saat itu dipilih merangkap jabatan pemain-manajer pertama Chelsea. Sejumlah pemain direkrut dari berbagai klub untuk memperkuat tim, seperti penjaga gawang William "Fatty" Foulke dari Sheffield United, Jimmy Windridge dan Bob McRoberts dari Small Heath, dan Frank Pearson dari Manchester City. Pertandingan pertama mereka terjadi pada 2 September 1905, sebuah laga tandang menghadapi Stockport County. Chelsea kalah dengan skor 0–1.[11] Sedangkan pertandingan kandang pertama mereka adalah sebuah kemenangan 4–0 pada laga persahabatan menghadapi Liverpool. Robertson juga merupakan pencetak gol pertama Chelsea pada laga kompetitif saat kemenangan 1–0 atas Blackpool.[12]
Chelsea mengalami sejumlah promosi-degragasi pada Divisi Satu dan Divisi Dua Liga Inggris setelah berhasil meraih promosi ke Divisi Satu pada musim kedua mereka. Pencapaian terbaik mereka pada tahun-tahun awal adalah berhasil melaju hingga ke babak final Piala FA 1915 namun dikalahkan Sheffield United di Old Trafford dan saat mengakhiri Divisi Satu pada posisi tiga klasemen akhir tahun 1920.[13] Chelsea memiliki reputasi mendatangkan pemain-pemain terkenal[14] dan jumlah penonton yang besar[15], tapi kesuksesan masih belum menghampiri mereka pada masa-masa Perang Dunia I dan II.
Mantan penyerang Arsenal dan Inggris Ted Drake menjadi manajer pada tahun 1952. Drake mulai memodernisasi klub baik di dalam dan di luar lapangan. Ia mengganti logo Chelsea pensioner, meningkatkan sistem pelatihan dan pembinaan tim usia muda, dan memperkuat kedalaman tim dengan kelihaian mendatangkan sejumlah pemain dari divisi-divisi bawah dan liga-liga amatir hingga berhasil membawa Chelsea meraih trofi juara pertama mereka, gelar juara Divisi Satu Liga Inggris 1954–55. Pada musim berikut, UEFA mengadakan kejuaraan antar klub juara liga di Eropa, Piala Champions, namun ketidaksetujuan otoritas Liga Sepak Bola Inggris dan FA membuat Chelsea menarik diri dari kejuaraan tersebut sebelum dimulai.[16] Chelsea gagal melanjutkan kesuksesan tersebut dan hanya menjadi penghuni papan tengah klasemen liga pada dekade 1950an. Drake dipecat pada tahun 1961 dan digantikan oleh Tommy Docherty yang merangkap jabatan pemain-manajer.
Chelsea kembali menjadi juara Liga Utama Inggris 50 tahun kemudian, yaitu pada tahun 2005, pada masa jabatan manajer Jose Mourinho (2004 - 2007), yang saat itu mendapat dukungan penuh dari pemilik miliuner minyak berkebangsaan Rusia, Roman Abramovich.
Pada tahun yang sama (2005), Chelsea juga menjuarai Piala Carling dengan mengalahkan Liverpool. Selanjutnya pada tahun 2006, Chelsea kembali berhasil menjuarai Liga Utama Inggris. Dan pada tahun 2007, Chelsea juga kembali berhasil menjuarai Piala Carling setelah mengalahkan Arsenal 2-1 dan menjadi juara Piala FA setelah mengalahkan Manchester United 1-0 lewat babak perpanjangan waktu.
Tapi karena beberapa penampilan yang buruk pada awal kompetisi 2007/2008 ditambah dengan ketidak sesuaian dengan sang pemilik, akhirnya Jose Mourinho mengundurkan diri dari jabatan manager, dan kemudian digantikan oleh Avram Grant mantan manajer tim nasional Israel.
Diawal masa kepelatihan Grant, banyak kalangan yang memandangnya sebelah mata. Meski demikian, Avram Grant mampu membawa Chelsea menjadi treble runner-up yaitu di ajang Piala Carling sebelum dikalahkan Tottenham Hotspur dengan skor 2-1. Disusul menjadi runner-up Liga Utama Inggris dibawah Manchester United dan menjadi runner-up di ajang Liga Champions setelah kalah adu penalti 6-5 dari Manchester United. Namun prestasi tersebut dianggap tidak cukup baik sehingga Grant terpaksa dipecat di akhir musim.
Pada akhir Januari 2009, Avram Grant digantikan oleh pelatih asal Brasil, Luiz Felipe Scolari. Namun, Scolari juga tidak mampu memberikan prestasi yang memuaskan. Sehingga pada akhir April 2009 mengalami nasib yang sama dengan Grant. Posisi kosong manajer Chelsea kemudian diisi oleh pelatih Rusia saat itu, Guus Hiddink, sampai akhir musim 2008–09. Pada akhir bulan Mei, sebelum meninggalkan Chelsea, Guus Hiddink memberikan kenangan manis dengan membawa gelar Piala FA kelima Chelsea.
Diawal musim kompetisi 2009–10, Chelsea mengumumkan Carlo Ancelotti sebagai manajer baru, dengan masa kontrak selama 3 musim. Ancelotti langsung memberikan gelar dengan membawa Chelsea menjuarai Community Shield 2009 setelah mengalahkan Manchester United dalam adu penalti. Kemenangan dalam adu penalti tersebut merupakan pertama kalinya bagi Chelsea sejak 1998, saat Chelsea menghadapi Ipswich Town di Piala Liga. Pada akhir musim, Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama Inggris dan Piala FA, yang merupakan pencapaian pertama dalam sejarah Chelsea. Chelsea juga menjadi klub ketujuh yang berhasil mendapat rekor mengawinkan gelar Double winner tersebut. Striker Chelsea, Didier Drogba berhasil mendapatkan Golden Boot sebagai Pencetak Gol Terbanyak dengan torehan 29 gol. Pada pertandingan terakhir liga pada 9 Mei 2010, Chelsea mempermalukan Wigan dengan skor telak 8–0 dengan Drogba mencetak 3 gol. Chelsea juga mencetak rekor menang mutlak 100% terhadap semua tim empat besar EPL (Manchester United, Liverpool, dan Arsenal). Pada musim keduanya, Ancelotti dipecat Chelsea pada Mei 2011 setelah kekalahan 1-0 dari Everton di pertandingan terakhir musim 2010–11.
